Tháng 11 năm 1945, sau khi Thế chiến thứ hai kết thúc do cả quân Đức và quân Nhật đều đầu hàng, Woodruff chỉ huy Quân đoàn I, một phần của Tập đoàn quân Hoa Kỳ số 8, trong thời gian quân Đồng Minh chiếm đóng Nhật Bản từ ngày 3 tháng 4 năm 1946 đến ngày 1 tháng 2 năm 1948.[19][20] Vì thành tích này mà ông được trao tặng Ruy băng Khen thưởng.[9]

Từ tháng 2 năm 1948 đến tháng 3 năm 1951, Woodruff là Phó Tư lệnh Tập đoàn quân số 1 tại Fort Jay, Governors Island, New York. Ông đảm nhận chức Tư lệnh từ ngày 1 tháng 2 đến ngày 28 tháng 3 năm 1949, sau khi Tướng Courtney Hodges, người từng chỉ huy Tập đoàn quân số 1 trong Thế chiến thứ hai,[20][21] và lại lên làm Tư lệnh một lần nữa từ ngày 1 tháng 10 đến ngày 31 tháng 10 năm 1950, về hưu,[21] sau khi Tướng Walter Bedell Smith được bổ nhiệm làm Giám đốc Cơ quan Tình báo Trung ương (CIA).[22]

Năm 1951, Woodruff lên làm tư lệnh Quân đoàn XV tại Camp Polk (nay là Fort Polk), Louisiana.[23] Ông giải ngũ với quân hàm thiếu tướng vào ngày 31 tháng 1 năm 1953 sau 41 năm quân ngũ.[24][25]